Kijner-Volf reaksiyası

Kijner-Volf reaksiyası — Hidrazin və qələvinin(əsasən KOH) köməyi ilə keton qrupunun reduksiya olunması reaksiyasıdır:

İlkin olaraq reaksiya 200^oC-də avtoklavda hidrozinin natrium etoksidlə qizdırılması ilə aparılır. Tədqiqatlar göstərir ki, reaksiya diger əsaslarla da aparıla bilər və bu zaman eyni reaksiya baş verəcəkdir. Həlledici olaraq dietilenqlikol istifadə edilir. Reaksiya alifatik, aromatik, alitsiklik və heterotsiklik birləşmələrə, terpenlərə, steroidlərə və həmçinin müxtəlif funksional qrupları olan maddələrə tətbiq olunur.

Reaksiya mexanizmi

Reaksiya mexanizmi son mərhələdə karbonium anionunun xaric edilməsi ilə başa çatır:

Hidrazonlar əvəzinə, yarım karbazonlar və 2,4-dinitrofenilhidrazonlar da istifadə edilə bilər. Tert-C4H9OK və dimetil sulfoksiddən həlledici kimi istifadə edərək, reaksiya otaq temperaturunda aparıla bilər. Yan proseslər azinlərin meydana gəlməsi və alkoqollara qədər azalmasıdır.

Metodun üstünlükləri turşulara həssas olan birləşmələri bərpa etmək və çox miqdarda maddələrlə reaksiya aparmaq bacarığıdır (həlledicilər istifadə edildikdə). Kijner-Volf reaksiyasında yan proseslər — azin meydana gəlməsi və karbonil birləşməsinin azalması, artıq hidrazin istifadə edərək və reaksiyadan suyun çıxarılması, alkildiimid və karbanion meydana gəlməsidir:

Mənbə

• О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин Органическая химия в 4-х частях, Изд.: "БИНОМ. Лабораторя знаний", М., 2004.
• Ли Дж. Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций, Изд.: "БИНОМ. Лабораторя знаний", М., 2006.
• Химическая энциклопедия в 5 томах, Изд.: "Советская энциклопедия", 1988.
• П. Сайкс, Механизмы реакций в органической химии, Изд.: "Химия", 1991.
• Начала химии. Современный курс для поступающих в вузы. Н. Е. Кузьменко, В. В. Еремин, В. А. Попков. Изд. "Экзамен", 2006.
• Вацуро К.В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. — М.: "Химия", 1976. — 528 с. — 11 000 экз.